MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2
MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2
Pada kesempatan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E2. Sebelumnya kita telah mempelajari tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 dan SN1. Sebelum melanjuti materi mekanisme reaksi E2 lebih dalam, kita akan terlebih dahulu memahami apa itu reaksi eliminasi itu sendiri.
Reaksi eliminasi adalah salah satu reaksi dimana rantai utama melepaskan 2 substituen melalui 1 tahap ataupun 2 tahap. Eliminasi berarti melepas atau menghilangkan suatu gugus dari rantai utamanya. Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, dimana reaksi eliminasi adalah pembentukan senyawa dari tunggal ke rangkap sedangkan reaksi adisi pembentukan dari rangkap ke tunggal. Reaksi eliminasi tidak akan berlangsung apabila tidak ada zat yang menarik molekul yang tereliminasi tersebut. Mekanisme reaksi eliminasi terbagi atas 2 jenis, yaitu mekanisme reaksi eliminasi E1 dan mekanisme reaksi eliminasi E2. Mekanisme reaksi E1 yaitu mekanisme reaksi yang berlangsung dalam 2 tahap sedangkan mekanisme reaksi E2 berlangsung 1 tahap.
Reaksi eliminasi adalah reakis dimana hidrogrn dalam ikatan tersebut berkurang. Namun hidrogen yang menghilang tersebut mengakibatkan terbentuknya ikatan yang baru. Selanjutnya kita akan membahas mekanisme reaksi E2.
Mekanisme reaksi eliminasi E2 adalah mekanisme reaksi yang berlangsung hanya dalam 1 tahap. Reaksi E2 disebut juga reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 sama halnya dengan reaksi SN2 yaitu berlangsung dalam 1 tahap, secara bersamaan dan tidak menggunakan karbokation sebagai zat perantara.
Gambar 1
Gambar diatas adalah reaksi eliminasi alkilhalida dengan bantuan basa. Dimana basa akan menyerang atom H yang berada pada posisi β terhadap atom C yang terikat dengan atom heterogen. Sehingga basa akan mengambil H dan terbentuk ikatan rangkap dan X akan membentuk leaving group (gugus pergi).
Gambar 2
Pada gambar diatas, natrium etoksida (C2H2ONa) adalah basa etoksida. Basa ini akan mengambil H pada C β sehingga terbentuk ikatan rangkap antara C1 dan C2. Br lepas dan berikatan dengan natrium etoksida, H yang diambil akan berikatan dengan etoksida sehingga terbentuk etanol.
Gambar 3
Mekanisme reaksi E2 basa menyerang H saat substrat belum terputus dari leaving group nya, atau leaving group belum terlepas dari rantai utama. Sehingga pada keadaan transisi terbentuk keadaan dimana basa masih terikat dengan H dari C β namun leaving group nya belum terpisah atau terlepas, sehingga terbentuk ikatan yang masih samar-samar. Pada keadaan akhir terbentuk ikatan rangkap dan C2H2OH lepas sebagai etanol kemudian Br lepas menjadi leaving group menjadi Br-.
Permasalahan :
1. Mengapa pada reaksi eliminasi E2 harus menggunakan basa kuat bertemperatur tinggi?
2. Mengapa reaksi eliminasi E2 pada alkil halida primer dan sekunder berlangsung cepat sedangkan pada alkil alhida tersier berlangsung lambat?
3. Apa sajakah yang mempengaruhi laju reaksi pada E2?
Pada kesempatan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E2. Sebelumnya kita telah mempelajari tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 dan SN1. Sebelum melanjuti materi mekanisme reaksi E2 lebih dalam, kita akan terlebih dahulu memahami apa itu reaksi eliminasi itu sendiri.
Reaksi eliminasi adalah salah satu reaksi dimana rantai utama melepaskan 2 substituen melalui 1 tahap ataupun 2 tahap. Eliminasi berarti melepas atau menghilangkan suatu gugus dari rantai utamanya. Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, dimana reaksi eliminasi adalah pembentukan senyawa dari tunggal ke rangkap sedangkan reaksi adisi pembentukan dari rangkap ke tunggal. Reaksi eliminasi tidak akan berlangsung apabila tidak ada zat yang menarik molekul yang tereliminasi tersebut. Mekanisme reaksi eliminasi terbagi atas 2 jenis, yaitu mekanisme reaksi eliminasi E1 dan mekanisme reaksi eliminasi E2. Mekanisme reaksi E1 yaitu mekanisme reaksi yang berlangsung dalam 2 tahap sedangkan mekanisme reaksi E2 berlangsung 1 tahap.
Reaksi eliminasi adalah reakis dimana hidrogrn dalam ikatan tersebut berkurang. Namun hidrogen yang menghilang tersebut mengakibatkan terbentuknya ikatan yang baru. Selanjutnya kita akan membahas mekanisme reaksi E2.
Mekanisme reaksi eliminasi E2 adalah mekanisme reaksi yang berlangsung hanya dalam 1 tahap. Reaksi E2 disebut juga reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 sama halnya dengan reaksi SN2 yaitu berlangsung dalam 1 tahap, secara bersamaan dan tidak menggunakan karbokation sebagai zat perantara.
Gambar 1
Gambar diatas adalah reaksi eliminasi alkilhalida dengan bantuan basa. Dimana basa akan menyerang atom H yang berada pada posisi β terhadap atom C yang terikat dengan atom heterogen. Sehingga basa akan mengambil H dan terbentuk ikatan rangkap dan X akan membentuk leaving group (gugus pergi).
Gambar 2
Pada gambar diatas, natrium etoksida (C2H2ONa) adalah basa etoksida. Basa ini akan mengambil H pada C β sehingga terbentuk ikatan rangkap antara C1 dan C2. Br lepas dan berikatan dengan natrium etoksida, H yang diambil akan berikatan dengan etoksida sehingga terbentuk etanol.
Gambar 3
Mekanisme reaksi E2 basa menyerang H saat substrat belum terputus dari leaving group nya, atau leaving group belum terlepas dari rantai utama. Sehingga pada keadaan transisi terbentuk keadaan dimana basa masih terikat dengan H dari C β namun leaving group nya belum terpisah atau terlepas, sehingga terbentuk ikatan yang masih samar-samar. Pada keadaan akhir terbentuk ikatan rangkap dan C2H2OH lepas sebagai etanol kemudian Br lepas menjadi leaving group menjadi Br-.
Permasalahan :
1. Mengapa pada reaksi eliminasi E2 harus menggunakan basa kuat bertemperatur tinggi?
2. Mengapa reaksi eliminasi E2 pada alkil halida primer dan sekunder berlangsung cepat sedangkan pada alkil alhida tersier berlangsung lambat?
3. Apa sajakah yang mempengaruhi laju reaksi pada E2?
saya Yuli Pertiwi
ReplyDeleteNIM A1C117020
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3.
laju reaksi pada E2 dipengaruhi oleh penggunaan basa kuat dan faktor temperatur. reaksi E2 akan cenderung dominan bila menggunakan basa kuat dan bertemperatur tinggi. Apabila yang digunakan adalah basa lemah, makan tidak akan terjadi reaksi. apabila alkil halida tidak dipanaskan pada suhu tinggi maka akan memperlambat proses eliminasi.
Saya ulin ayu wulandari (A1C117024)
ReplyDeleteAkan coba menjawab permasalahan no 2
Menurut saya reaksi E2 berjalan secara satu tahap karena biasanya reaksi E2 terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun bisa juga terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya. Selain itu, aju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular). Reaksi E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
Reaksi E2 tidak bisa berjalan secara 2 langkah karena pada dasarnya reaksi E2 berjalan secara satu langkah atau bersamaan dan jika reaksi berlangsung secara dua tahap maka yang akan terjadi bukanlah reaksi E2, melainkan reaksi E1.
Saya ira desmila nim A1C117010 akan menjawab pertanyaan no 1. Alasan mengapa pada reaksi E2 harus menggunakan basa kuat dan temperatur yang tinggi karena basa kuat merupakan nukleofil yg baik utk berlangsungnya suatu reaksi eliminasi, kemudian temperatur yang tinggi merupakan hal yg penting pada reaksi E2 karena pada dasarnya reaksi E2 ini berlangsung dengan proses pemanasan alkil halida dengan bantuan ion. Sehingga reaksi E2 harus bersuhu tinggi,Agar reaksi eliminasi dapat berlangsung.
ReplyDeleteHow to make money from online betting? - Work
ReplyDeletebetting on sport from home on your laptop. 메리트 카지노 주소 To do this, you can หาเงินออนไลน์ use the phone bookies such as Bet365 and Betfair. How 인카지노 to do a betting on sports?