Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

Baiklah teman teman pada blog sebelumnya telah dijelaskan mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik yang tentunya dalam sintesis tersebut peran asam dan basa sangatlah penting. Nah pada kesempatan kali ini saya akan menjelaskan sedikit ulasan mengenai kekuatan asam dan basa dalam kimia organik.

Perlu teman teman sekalian ketahui, bahwasannya asam dan basa ini sangatlah penting dalam kimia organik, pemilihan basa ataupun asam yang tepat dan sesuai dapat memainkan peran penting dalam sintesis senyawa organik. Penggunaan asam basa dapat mempengaruhi laju reaksi, produk yang di inginkan, hasil, kemudahan penanganan, stabilitas, kelarutan, dan masih banyak lagi faktor yang tergantung pada asam dan basa yang kita gunakan dalam sintesis.

Ada 3 teori asam basa yang sering kita dengar yaitu teori asam basa menurut Arhenius, teori asam basa Bronsted Lowry dan teori asam basa Lewis.

1.      Teori asam basa Arhenius

Arhenius mengemukakan bahwa senyawa organik dalam larutan akan terdisosiasi menjadi ion-ion penyusunnya. Menurut Arhenius asam adalah zat/senyawa yang menghasilkan H⁺ dalam air, sedangkan basa dapat menghasilkan OH^- dalam air. Namun keterbatasan dalam teori ini adalah bahwa reaksi asam-basa hanyalah sebatas pada larutan berair dan asam basa adalah zat yang hanya menghasilkan H⁺ dan OH^-.

2.      Teori asam basa Bronsted Lowry

Kebalikan dari arhenius, asam basa bronsted lowry tidak terbatas hanya pada larutan berair, tetapi semua sistem yang mencakupproton H⁺. Menurut bronsted lowry asam adalah zat yang dapat mendonorkan proton (H⁺) sedangkan basa merupakan zat/senyawa yang dapat menerima proton (H⁺).

3.      Teori asam basa Lewis

Menurut teori asam basa lewis asam adalah zat/senyawa yang dapat menerima pasangan elektron bebas dari zat/senyawa lain untuk membentuk ikatan baru. Sedangkan basa adalah zat/senyawa yang dapat mendonorkan pasangan elektron bebas dari zat atau senyawa lain untuk membentuk ikatan baru.

1.    Asam

Asam adalah setiap molekul atau ion yang mampu menyumbangkan proton (H+) (asam Bronsted) atau bisa dikatakan mampu membuat ikatan kovalen dengan pasangan elektron yang tersedia (asam Lewis). Asam memiliki pH <7. Artinya semakin rendah pH atau semakin dibawah angka 7, maka semakin besar pula kekuatan asam tersebut. Asam dapat terbagi lagi menjadi 3 golongan yaitu asam organik, anorganik dan asam lewis.

a.      Asam –asam Organik

Asam organik adalah senyawa organik yang meiliki derajat keasaman, stabilitas pada gugs asam sangat penting dalam menetukan derajat keasaman senyawa organik. Asam asam organik memiliki peran yang beragam di semua kimia sintetik. Hal ini dapat baik digunakan sebagai pelarut, katalisator, asam kuat, atau sebagai substrat. Adapun beberapa contoh dari asam organik adalah sebagai berikut :

 

b.      Asam asam Anorganik

Asam anorganik adalah asam yang terbentuk karena persenyawaan dengan senyawa anorganik. Sebagian besar asam asam anorganik bersifat sangat korosif. Adapun beberapa contoh dari asam asam anorganik ini adalah sebagai berikut

 

a.      Asam Lewis

Asam lewis umunya dikenal sebagai pasangan elektron akseptor, mereka memiliki kemampuan yang baik untuk kordinasi dengan kelompok karbonil, nitrogen dan oksigen yang mengandung gugus fungsional lainnya. Kategori umum dari asam lewis adalah alumunium, boron, besi, montmorillonit, tin dan titanium. Berikut adalah contoh dari asam lewis.

1.    Basa

Basa mampu melepaskan ion hidroksida (OH-), memiliki rasa pahit. Basa memiliki pH >7 yang artinya semakin tinggi pH maka semakin besar pula kekuatan basa nya begitupun sebaliknya. Basa memilki beberapa golongan yaitu basa organik, basa anorganik dan basa phospazene.

a.      Basa Organik

Basa organik adalah senyawa organik yang bekerja sebagai basa, memiliki peran multifungsi dalam sintesis organik. Basa organik mudah larut dalam pelarut organik. Basa organik yang umumnya di gunakan dalam sintesis adalah piridin, alkanamine, histidin dll. Berikut adalah beberapa kategori basa organik.

b.      Basa Anorganik

Basa anorganik adalah Basa anorganik ini kebalikan dari basa organik, basa anorganik tidak memiliki atom karbon pada strukturnya. Beberapa contoh dari basa anorganik adalah sebagai berikut.

C.      Basa Phosphazene

Basa phosphazene adalah basa yang sangat kuat, pemilihan basa yang tepat sangat penting dalam reaksi organik umum seperti alkilasi, eliminasi, sililasi dan kondensasi aldol. Adapun beberapa macam dari basa phosphazene adalah sebagai berikut :

      Dari berbagai jenis asam dan basa yang telah saya jelaskan tadi, tentunya masing masing memilki kekuatan yang berbeda dalam kimia organik. Kekuatan asam dan basa dapat ditinjau dari nilai K_a atau K_b dari asam atau basa. Semakin besar nilai K_a maka sifat keasamannya lebih kuat. Bila nilai K_b semakin besar maka semakin kuat pula basa tersebut. Salah satu yang digunakan sebagai prediksi kekuatan asam atau basa adalah struktur molekul. Kekuatan asam atau basa dipengaruhi oleh beberapa faktor berikut :

1.      Efek Kekuatan Ikatan

Kita ambil contoh kekuatan asam halida (HF, HCl, HBr, HI). Semakin tidak efektif orbital yang tumpang tindih antara orbital 1s hidrogen dengan orbital unsur unsur yang lebih besar, semakin lemah ikatan antar H dengan atom halogem, semakin mudah lepas ikatan antara H dengan halogen dan semakin kuat asam halida tersebut.

2.      Efek Keelektronegatifan

Keasaman meningkat dari kiri ke kanan ketika membandingkan senyawa seperiode dalam table periodik. Kekelektronegatifan atom mempengaruhi keasaman dalam dua cara yaitu pengaruh polaritas ikatan ke proton dan pengaruh stabilitas relatif anion yang terbentuk ketika proton hilang.

3.      Efek Hibridisasi

Kekuatan asam/basa juga dipengaruhi oleh bentuk hibridisasi atom pusat yang dibandingkan. Umumnya atom pusat dengan hibridisasi sp sifatnya lebih asam dibandingkan yang berhibridisasi sp² dan sp³.

4.      Efek Induktif

Efek induktif adalah efek elektronik yang di transmisikan melalui ikatan pada gugus yang dapat berupa dorongan elektron atau penarikan elektron. Efek induktif melemah ketika jarak dari kelompok meningkat. 

Berikut ini adalah tabel tingkat kekuatan asam dan basa :

Dari tabel diatas dapat terlihat bahwa pada panah merah, semakin keatas maka kekuatan asam semakin besar. Sedangkan pada panah biru semakin kebawah maka kekuatan basa semakin kuat.

KEGUNAAN ASAM SITRAT

Penggunaan utama asam sitrat saat ini
adalah sebagai zat pemberi cita rasa dan
pengawet makanan dan minuman, terutama
minuman ringan. Kode asam sitrat sebagai zat aditif makanan (E number) adalah E330. Sifat
sitrat sebagai larutan penyangga digunakan
sebagai pengendali pH dalam larutan pembersih dalam rumah tangga dan obat-obatan. Kemampuan asam sitrat untuk meng-
kelat logam menjadikannya berguna sebagai
bahan sabun dan deterjen. Dengan meng-kelat logam pada air sadah, asam sitrat
memungkinkan sabun dan deterjen membentuk busa dan berfungsi dengan baik tanpa penambahan zat penghilang kesadahan. Demikian pula, asam sitrat digunakan untuk memulihkan bahan penukar ion yang digunakan pada alat penghilang kesadahan dengan menghilangkan ion-ion logam yang terakumulasi pada bahan penukar ion tersebut sebagai kompleks sitrat.
Asam sitrat digunakan di dalam industri
bioteknologi dan obat-obatan untuk melapisi
(passivate) pipa mesin dalam proses kemurnian tinggi sebagai ganti asam nitrat, karena asam nitrat dapat menjadi zat berbahaya setelah digunakan untuk keperluan tersebut, sementara asam sitrat tidak. Asam sitrat dapat pula ditambahkan pada es krim untuk menjaga terpisahnya gelembung-gelembung lemak. Dalam resep makanan, asam sitrat dapat juga digunakan sebagai pengganti sari jeruk. 

PERMASALAHAN :

  

1.      Dari kedua gambar diatas yaitu asam asetat dan asam kloroasetat, dilihat dari strukturnya  kedua asam ini sama sama termasuk dalam asam karboksilat. Mengapa asam kloroasetat lebih kuat dibandingkan dengan asam asetat?

2.      Dapat kita lihat dari ketiga struktur asam karboksilat diatas beserta pKa nya, terdapat ikatang tunggal. Ikatan rangkap 2 dan ikatan rangkap 3, yang meiliki nilai Ka berturut turut semakin besar. Artinya, molekul dengan ikatan rangkap 3 lebih asam dibandingkan ikatan rangkap 2, dan ikatan rangkap 2 lebih asam dari ikatan tunggal. Lalu mengapa jenis ikatan (tunggal, rangkap 2, rangkap 3) ini dapat mempengaruhi keasaman suatu molekul?

  

       (Anilina)                                                                                     (Sikloheksilamina)

3.      Sikloheksilamina memiliki nilai Kb lebih besar dibandinkan Anilin, yang artinya sifat kebasaan Anilin lebih lemah jika dibandingkan dengan Sikloheksilamina. Dilihat dari strukturnya yang keduanya sama sama memilki cincin tertutup, apa yang menyebabkan Anilin memiliki sifat kebasaan yang lebih lemah daripada Sikloheksilamina?