MEKANISME REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK SN2

-
MEKANISME REAKSI SUBSITUSI NUKLEOFILIK SN2

          Materi pada kali ini yaitu mengenai mekanisme reaksi subsitusi nukleofilik SN2. Sebelum kita memasuki inti dari materi kita ini, saya akan mereview sedikit dari materi yang pernah kita pelajari baik di bangku kuliah maupun di bangku sekolah. Yang sudah tidak asing lagi di dengar yaitu reaksi substitusi.
A.  Reaksi substitusi
Seperti yang telah kita pelajari, reaksi subsitusi adalah suatu bentuk reaksi kimia dimana suatu atom dapat digantikan dengan atom lain. Dalam kimia organik, reaksi subsitusi ini sangat penting keberadaannya. Dalam arti kata lain, reaksi substitusi terjadi pada atom atau gugus atom yang terdapat pada rantai utama dimana atom atau gugusa atom tersebut meninggalkan rantai utama, kemudian tempat kosong tersebut di isi atau digantikan dengan atom atau gugus atom yang lain. Menurut kamus besar bahasa indonesi (KBBI) substitusi berarti penggantian.
            Berdasarkan pereaksi yang digunakan, reaksi substitusi di golongkan menjadi tiga bagian yaitu :
1.    Reaksi substitusi radikal bebas
2.    Reaksi substitusi elektrofilik
3.    Reaksi substitusi nukleofilik

1.    Reaksi Substitusi Radikal Bebas
Menurut beberapa sumber yang saya baca, reaksi substitusi radikal bebas adalah suatu reaksi substitusi dimana atom atau gugus atom yang menggantikan tempat kosong pada rantai utama adalah radikal bebas. Pereaksi yang dapat di katakan radikal bebas adalah atom atau gugus atom yang memiliki sebuah elektron yang tidak berpasangan. Dalam reaksi substitusi radikal bebas terdapat istilah yang di sebut pembelahan homolitik. Pembelahan homolitik adalah pembelahan yang terjadi pada suatu ikatan sehingga menjadi dua bagian yang sama dimana setiap atom mendapat satu dari dua elektron yang dipakai untuk berikatan. Contoh dari rekasi substitusi radikal bebas adalah reaksi antara metan dan klorin dengan adanya sinar ultraviolet (atau sinar matahari).
CH4 + Cl2      ----->>          CH3Cl +HCl
2.    Reaksi Substitusi Elektrofilik
Reaksi substitusi elektrofilik adalah suatu reaksi substitusi yang terjadi pada suatu senyawa dimana gugus fungsional nya digantikan dengan elektrofil, yang baiasanya terjadi pada atom hidrogen. Elektrofil merupakan suatu reagen yang tertarik pada elektron. Jadi dapat disimpulkan elektrofil merupakan asam lewis. Reaksi ini biasanya terjadi pada senyawa yang mengandung cincin benzen. Pada cincin benzen, awan elektron merupakan sumber elektron, karena struktur cincin benzen sudah stabil, maka benzen hanya dapat mengalami substitusi elektrofilik.

3.    Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi substitusi nukleofilik adalah suatu reaksi substitusi dimana atom atau gugus atom yang terdapat pada rantai utama digantikan dengan nukleofil. Mekanisme Reaksi substitusi nukleofilik terbagi menjadi 2 bagian, yaitu mekanisme reaksi substitusi SN2 dan SN1. Pada kali ini kita akan membahas terlebih dahulu mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2.
Reaksi SN2 adalah salah satu mekanisme reaksi pada reaksi substitusi nukleofilik dimana salah satu ikatan terputus dan ikatan lain nya terbentuk secara bersamaan. Reaksi SN2 ini biasa memiliki bermacam macam nama yaitu substitusi nukleofilik bimolekular, substitusi asosiatif dan substitusi pertukaran. reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Dalam artian reaksi ini sangat di pengaruhi oleh 2 gugus ini baik gugus yang masuk maupun keluar. Itu artinya, jika gugus yang masuk lebih baik daripada gugus yang keluar maka reaksi akan berlangsung cepat. begitupun sebaliknya, jika gugus yang masuk tidak lebih baik dari gugus yang keluar maka reaksi nya akan berlangsung lambat.
Produk dari SN2 biasa di kenal dengan inversi walden dimana inversi terjadi akibat dari adanya perubahan/pergantian letak gugus yang masuk maupun keluar baik sebelum maupun sesudah reaksi berlangsung.
Mekanisme reaksi SN2 dapat terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Nukleofil yang menyerang atau menggantikan atom atau gugus atom pada rantai utama termasuk nukleofil kuat, diantaranya OH- , CN- , dan CH3O- . serangan yang dilakukan pun merupakan serangan dari belakang. berikut adalah contoh
Terdapat  2 persamaaan umum pada reaksi substitusi nukleofilik, diantaranya sebagai berikut :

https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgUANwHnx9itW1SUlyGuZvn6TzHdRVv1GrT_1eBpTIScabY5cdfIOArEjHWGLjSem0-mapXnot8w_Df9LJgxD3mG6p2o9MlsSWaPKDyVPwc3DXok_HvYIaiUO9_-uEDO2_oTV8aSkm6cDLM/s1600/10.png

Contoh dari masing masing reaksi adalah sebagai berikut

Adapun ciri reaksi SN2 adalah:
1.Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil dan substrat.
2.Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. 
3.Jika substrat A-B bereaksi melalui mekanisme SN2, jika B merupakan gugus metil primer maka reaksi akan berlangsung cepat, dan lambat jika B adalah gugus tersier. Gugus B sekundermempunyai kecepatan pertengahan. Ini terjadi akibat  adanya efek rintangan sterik.


Permaslahan
1.  Tadi dikatakan bahwa jika gugus yang masuk lebih baik daripada gugus yang keluar maka reaksi akan berlangsung cepat. begitupun sebaliknya, jika gugus yang masuk tidak lebih baik dari gugus yang keluar maka reaksi nya akan berlangsung lambat. Mengapa bisa terjadi demikian?
2.Penyebab terjadinya perbedaan reaksi adalah karena adanya efek rintangan sterik. Apa yang dimaksud dengan efek rintangan terik tersebut?
3.Produk dari mekanisme substitusi SN2 disebut dengan inversi walden. Apa yang menyebabkan inversi walden ini dapat terbentuk?

Comments

  1. IradesmilaFebruary 4, 2019 at 5:09 AM

    Saya Ira Desmila nim (A1C117010) saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1
    Jika gugus yang masuk adalah pendonor elektron yang lebih baik dari pada gugus yang akan keluar, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, dan begitu juga sebaliknya jika gugus yang keluar cenderung lebih baik dari gugus yang masuk maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlangsung reaksi sama sekali hal ini terjadi karena Pada reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus secara bersamaan selama proses substitusi. Dalam hal ini reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus yang masuk maupun gugus yang keluar.

    ReplyDelete
  2. Rahma.blogspot.comFebruary 4, 2019 at 5:18 AM

    Nama : Rahma
    Nim : A1C117018
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2

    Efek sterik merupakan suatu efek yang didasarkan pada kenyataan bahwa setiap atom dalam suatu molekul menempati suatu ruang tertentu. Jika atom-atom saling berdekatan, maka akan timbul pelepasan energi terkait yang disebabkan oleh saling tumpang-tindihnya awan elektron (Pauli atau Pertukaran interaksi, atau repulsi Born), dan hal ini dapat berpengaruh pada bentuk molekul tersebut (konformasi) dan reaktivitasnya.

    Halangan sterik
    terjadi ketika gugus berukuran besar pada suatu molekul mencegah reaksi kimia yang teramati dalam molekul terkait dengan gugus yang lebih kecil. Walaupun halangan sterik terkadang menimbulkan masalah (menghambat reaksi SN2 dengan pembentukan substrat tersier), efek ini juga bisa menjadi alat yang sangat berguna, dan sering dimanfaatkan oleh kimiawan untuk mengubah pola reaktivitas molekul dengan menghentikan reaksi samping yang tidak diinginkan (proteksi sterik) atau dengan mengarahkannya pada satu preferensi untuk satu reaksi stereokimia seperti pada diastereoselektivitas.

    ReplyDelete
  3. M. Raidil, M.Pd.February 4, 2019 at 6:11 AM

    Nama M.Raidil
    Nim A1C117006
    Akan coba menjawab permasalahan nomor 3

    inversi walden adalah suatu perubahan konfigurasi secara mutlak. Inversi walden ini dapat terbentuk dengan adanya perubahan/pergantian letak gugus yang masuk maupun keluar baik sebelum maupun sesudah reaksi berlangsung.
    Contoh:
    jika alkil halida ditambah dengan natrium etoksida, maka reaksi akan berlangsung sebagai berikut : ion alkoksida mendekati sisi belakang atom karbon, sedangkan ion halida (sebagai gugus yang pergi) akan terlepas dari sisi depan. Jadi penggantian terjadi dengan inversi (inversi Walden, suatu perubahan konfigurasi secara mutlak), bila digunakan halida tersubtitusi yang asimetrik sebagai bahan.

    ReplyDelete
    Replies
    1. Infirna Fii DinillahFebruary 4, 2019 at 7:41 PM

      Baik, terimakasih jawaban nya raidil. Sangat membantu

      Delete

Post a Comment

Popular posts from this blog

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

-
Image
MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2 Pada kesempatan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E2. Sebelumnya kita telah mempelajari tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 dan SN1. Sebelum melanjuti materi mekanisme reaksi E2 lebih dalam, kita akan terlebih dahulu memahami apa itu reaksi eliminasi itu sendiri. Reaksi eliminasi adalah salah satu reaksi dimana rantai utama melepaskan 2 substituen melalui 1 tahap ataupun 2 tahap. Eliminasi berarti melepas atau menghilangkan suatu gugus dari rantai utamanya. Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, dimana reaksi eliminasi adalah pembentukan senyawa dari tunggal ke rangkap sedangkan reaksi adisi pembentukan dari rangkap ke tunggal. Reaksi eliminasi tidak akan berlangsung apabila tidak ada zat yang menarik molekul yang tereliminasi tersebut. Mekanisme reaksi eliminasi terbagi atas 2 jenis, yaitu mekanisme reaksi eliminasi E1 dan mekanisme reaksi eliminasi E2. Mekanisme reaksi...
Read more

Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik

-
Image
Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik Sebelum kita memasuki ke inti pembahasan kita pada pertemuan kali ini, kita harus mengetahui apa itu konformasi struktur. Dari berbagai sumber yang telah saya baca, secara singkat konformasi struktur adalah suatu penataan ruang tertentu dari struktur yang terbetuk dari atom atom pada sebuah molekul. Atau konformasi juga bisa kita sebut sebagai “bentuk”. Namun konformasi ini adalah suatu bentuk yang bersifat sementara dari sebuah molekul, hal ini disebabkan oleh rotasi ikatan tunggal. Rotasi ini disebut dengan rotasi bebas yang mengelilingi ikatan sigma, namun sebenarnya rotasi ini   tidak benar benar bebas. Nah konformasi yang berbeda beda inilah yang biasa disebut dengan konformer. Jadi bisa kita simpulkan bahwa konformasi adalah penataan atom yang terikat dengan ikatan sigma akibat dari rotasinya yang mengelilingi ikatan sigma tersebut dalam ruang. Selanjutnya yaitu stereokimia. Apa itu stereokimia? Stereokimia adalah suatu ...
Read more

Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

-
Image
Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik Baiklah teman teman pada blog sebelumnya telah dijelaskan mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik yang tentunya dalam sintesis tersebut peran asam dan basa sangatlah penting. Nah pada kesempatan kali ini saya akan menjelaskan sedikit ulasan mengenai kekuatan asam dan basa dalam kimia organik. Perlu teman teman sekalian ketahui, bahwasannya asam dan basa ini sangatlah penting dalam kimia organik, pemilihan basa ataupun asam yang tepat dan sesuai dapat memainkan peran penting dalam sintesis senyawa organik. Penggunaan asam basa dapat mempengaruhi laju reaksi, produk yang di inginkan, hasil, kemudahan penanganan, stabilitas, kelarutan, dan masih banyak lagi faktor yang tergantung pada asam dan basa yang kita gunakan dalam sintesis. Ada 3 teori asam basa yang sering kita dengar yaitu teori asam basa menurut Arhenius, teori asam basa Bronsted Lowry dan teori asam basa Lewis. 1.       Teori asam ...
Read more