MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

-
Mekanisme  Reaksi Substitusi  Nukleofilik  SN1
Baiklah teman teman, pertemuan kali ini kita akan mempelajari materi mekanisme reaksi substitusi nukleofilk SN2. Sebelumnya kita telah membahas tentang apa itu reaksi substitusi, macam macam reaksi substitusi, dan mekanis reaksi substitusi nukleofilik SN2. Agar dapat membandingkan masing masing mekanisme reaksi tersebut, saya akan me review kembali sedikit dari mekanisme reaksi SN2.
Mekanisme reaksi SN2 adalah suatu mekanisme rekasi substitusi nukleofilik dimana nukleofil menggantikan atau mensubstitusikan gugus lepas atau leaving group dari suatu senyawa. Nukleofil berasal dari kata nukleous dan fil, nukleous berarti inti sedangkan fil berarti suka. Seperti yang telah kita ketahui bahwasan nya nukleous bermuatan positif, jadi nukleofil berati suatu spesi yang menyukai spesi yang positif. Dapat kita simpulkan, karena ia menyukai spesi yang bermuatan positif, maka nukleofil adlah sebagai anion atau spesi yang bermuatan negatif. SN2 diartikan sebagai S yaitu substitusi, N2 berarti 2 molekul. Jadi SN2 adalah substitusi yang menggunakan 2 molekul di saat bersamaan. SN2  ini berlangsung dengan 1 tahap dan cepat.   

Baiklah sekarang kita akan masuk ke materi mekanisme reaksi substitusi nukleofil SN1. Mekanisme rekasi nukleofil SN1  adalah suatu mekanisme reaksi substitusi dimana gugus pergi nya atau leaving group meninggalkan rantai utama dan digantikan dengan nukleofil. Bedanya dengan reaksi SN2 adalah pada saat SN2 nukleofil menyerang bersamaan saat leaving group meninggalkan rantai utama. Nah sedangkan di reaksi SN1 nukleofil menggantikan leaving group saat leaving grop sudah meninggalkan rantai utama terlabih dahulu, jadi 2 rekasi yang terjadi tidak terjadi secara bersamaan. Untuk lebih jelas, mari kita lihat beberapa gambar berikut :


 

Gambar diatas menunjukkan reaksi SN2, pada gambar dapat dilihat bahwa H-O disini berperna sebagai nukleofil, C sebagai elektrofil dan O sebagai leaving group atau gugus lepas. Pada saat H-O menyerang atomC, atom O belum lepas dari atom C. sehingga, pada saat transisi O-H terikat dengan atom C dan atom O juga masih terikat dengan atom C. proses ini berlangsung sangat cepat. dan pada tahap akhir, barulah atom O yang berperan sebagai leaving group meninggalkan atom C yang berikatan dengan O-H.
 

Gambar selanjutnya yaitu mekanisme reaksi SN1, dpat dilihat di gambar bahwa reaksi SN1 terjadi atas 3 tahpan. C4H6 sebagai elektrofil, Cl sebagai leaving group atau gugus lepas dan H2O sebagai nukleofil. Pada saat step 1, C4H6 masih terikat dengan Cl dan kemudian lepas sehingga membentuk karbo kation. Tahap ini sebagai tahap penentu laju reaksi. Pada step 2, setelah Cl meninggalkan rantai utama, maka H2O yang bertindak sebagai nukleofil menyerang karbo kation tersebut, tahap ini berlangsung sangat cepat. Pada step 3, ion positif di stabilkan dengan cara penyerangan H2O atau di protonasi sehingga menghasilkan senyawa alkohol yang baru dan H3O+.
 Karena karbo kation tidak terikat lagi dengan leaving group atau gugus lepas, maka serangan nukleofil bisa dari dua sisi, dari atas maupun bawah. Karena tidak ada sisi yang berlawanan dari leaving group nya. Oleh sebab itu, reaksi SN1 ini menghasilkan produk rasemat yang R:S nya 1:1. Contoh nya seperti gambar









Pada gambar terlihat asalnya S, setelah terjadi reaksi SN2 menjadi 2 produk, produk R dan produk S, itu terjadi karena nukleofil dapat menyerang dari kedua sisi atau dari depan maupun belekang.
Berikut adalah kestabilan karbo kation :


Tadi telah kita singgung mengenai karbo kation, karbo kation memiliki kestabilan. Dapat kita lihat, karbo kation tersier lebih stabil daripada karbo kation sekunder. Karbo kation sekunder lebih stabil daripada karbo kation perimer dan karbo kation primer lebih stabil daripada metil karbo kation.


Berikut adalah permasalahan dari materi ini :
1.      Mengapa pada reaksi substitusi nukleofilik SN1 nukleofil dapat menyerang dari dua arah baik depan maupun belakang?
2.     Apa yang menyebabkan nukleofil pada reaksi substitusi SN1 menggantikan gugus lepas pada saat gugus lepas telah lepas dari rantai utama? Mengapa tidak terjadi secara bersamaan?
3.      Apakah kestabilan karbo kation mempengaruhi laju reaksi SN1?
 












Comments

  1. IradesmilaFebruary 9, 2019 at 4:46 AM

    Saya ira desmila nim A1C117010 akan menjawab permasalahan no. 3,Menurut saya Karbokation yang biasa kita kenal C yang bermuatan positif, sangat mempengaruhi reaksi SN1, semakin stabil karbokation semakin sulit untuk lepas rantainya. Nah, darimana kita tahu stabil atau tidak nya karbokation tersebut? Karbokation yg stabil dapat kita amati dengan atom C yang mengikat atom C lainnya. Dimana karbokation yang paling stabil adalah karbokation tersier yang mengikat 3 atom C. Maka dari itu pada reaksi sn1 yg melibatkan alkil halida tersier yang kita ketahui sebagai karbokation paling stabil.

    ReplyDelete
  2. ulin ayuFebruary 9, 2019 at 5:08 AM

    Saya ulin ayu wulandari (A1C117024) akan coba menjawab permasalahan no 2
    Menurut saya faktor yang menyebabkan reaksi tidak berlangsung secara bersamaan pada SN1 adalah jarak antara inti atom sangat dekat dan kuatnya ikatan, sehingga membuat reaksi tidak bisa berlangsung secara bersamaan atau satu tahap melainkan reaksi berlangsung secara dua tahap

    ReplyDelete
  3. Yuli PertiwiFebruary 9, 2019 at 5:23 AM

    Saya Yuli Pertiwi
    NIM : A1C117020
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama.
    nukleofil dapat melakukan penyerangan dari arah depan maupun belakang dikarenakan setelah tahap pertama selesai, dihasilkan produk dimana karbokation tidak terikat lagi dengan gugus lepas (leaving group). hal ini menyebabkan nukleofil dapat menyerang dari kedua sisi yaitu sisi depan dan sisi belakang karena tidak ada sisi yang berlawanan dengan leaving groupnya. tidak seperti di sn2 dimana gugus lepas (leaving group) masing terikat dengan alkil halida.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

-
Image
Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik Baiklah teman teman pada blog sebelumnya telah dijelaskan mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik yang tentunya dalam sintesis tersebut peran asam dan basa sangatlah penting. Nah pada kesempatan kali ini saya akan menjelaskan sedikit ulasan mengenai kekuatan asam dan basa dalam kimia organik. Perlu teman teman sekalian ketahui, bahwasannya asam dan basa ini sangatlah penting dalam kimia organik, pemilihan basa ataupun asam yang tepat dan sesuai dapat memainkan peran penting dalam sintesis senyawa organik. Penggunaan asam basa dapat mempengaruhi laju reaksi, produk yang di inginkan, hasil, kemudahan penanganan, stabilitas, kelarutan, dan masih banyak lagi faktor yang tergantung pada asam dan basa yang kita gunakan dalam sintesis. Ada 3 teori asam basa yang sering kita dengar yaitu teori asam basa menurut Arhenius, teori asam basa Bronsted Lowry dan teori asam basa Lewis. 1.       Teori asam basa Arhenius Arhenius
Read more

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

-
Image
MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2 Pada kesempatan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E2. Sebelumnya kita telah mempelajari tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 dan SN1. Sebelum melanjuti materi mekanisme reaksi E2 lebih dalam, kita akan terlebih dahulu memahami apa itu reaksi eliminasi itu sendiri. Reaksi eliminasi adalah salah satu reaksi dimana rantai utama melepaskan 2 substituen melalui 1 tahap ataupun 2 tahap. Eliminasi berarti melepas atau menghilangkan suatu gugus dari rantai utamanya. Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, dimana reaksi eliminasi adalah pembentukan senyawa dari tunggal ke rangkap sedangkan reaksi adisi pembentukan dari rangkap ke tunggal. Reaksi eliminasi tidak akan berlangsung apabila tidak ada zat yang menarik molekul yang tereliminasi tersebut. Mekanisme reaksi eliminasi terbagi atas 2 jenis, yaitu mekanisme reaksi eliminasi E1 dan mekanisme reaksi eliminasi E2. Mekanisme reaksi
Read more

Prinsip-prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (Bagian 2)

-
Image
  (sintesis senyawa 2-hidroksikalkon)       Baiklah teman teman, kali ini pada blog saya akan melanjutkan materi sebelumnya yaitu mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik. Pada kali ini saya akan lebih menjelaskan mengenai retrosinteis. Apa itu retrosintesis? Retrosintesis adalah salah satu teknik analisis dalam mensintesis suatu senyawa organik dimana teknik ini melakukan sebuah transformasi terhadap senyawa kompleks untuk menjadikannya senyawa yang lebih sederhana. Pada retrosintesis ini molekul target (MT) akan mengalami pembelahan dan akan menghasilkan materi pemula yang akan digunakan untuk proses sintesis melalui tahapan pemutusan ikatan (diskoneksi) dan perubahan suatu gugus fungsi atau interkonversi gugus fungsi (IGF).   Diskoneksi adalah pemotongan pemotongan ikatan kimia suatu molekul target sehingga didapatkan suatu material pemula yang diinginkan. Berikut adalah mekanisme dari diskoneksi.   Dalam gambar tersebut dapat kita liha
Read more