MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

-

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Seperti yang telah kita pelajari sebelumnya bahwa mekanisme reaksi SN1 dan mekanisme reaksi E1 adalah mekanisme reaksi yang berlangsung dalam 2 tahapan dimana pada tahapan ini membentuk suatu karbokation didalamnya. Sebelum masuk kedalam inti dari materi kita pada kali ini, ada baiknya kita meriview kembali apa itu mwkanisme reaksi SN1 dan mekanisme reaksi E1.
Mekanisme reaksi SN1 adalah suatu mekanisme reaksi substitusi dimana gugus pergi nya atau leaving group meninggalkan rantai utama dan digantikan dengan nukleofil. Reaksi ini berlangsung dengan 2 tahap. Pada reaksi SN1 nukleofil menggantikan leaving group saat leaving grop sudah meninggalkan rantai utama terlabih dahulu, jadi 2 rekasi yang terjadi tidak terjadi secara bersamaan.
Sedangkan mekanisme reaksi E1 adalah salah satu jenis dari reaksi eliminasi dimana reaksi tersebut berlangsung dengan 2 tahapan sama hal nya dengan reaksi SN1. Reaksi eliminasi E1 ini menghasilkan karbokation. Reaksi eliminasi E1 terdiri atas 2 tahapan atau 2 cara. Dimana tahap awal berlangsung lambat dan tahap kedua berlangsung cepat.
Ternyata reaksi eliminasi E1 dan reaksi substitusi nukleofilik SN1 ini saling berkompetisi atau bersaing satu sama lain. Dapat kita lihat pada contoh reaksi dibawah ini
 

Pada gambar diatas dapat kita lihat, terjadi persaingan antara reaksi eliminasi E1 dan reaksi substitusi SN1.  Pada saat kita menggunakan basa yang ukuran nya lebih kecil, seperti etoksida maka produk yang akan lebih dominan adalah reaksi substitusi nukleofilik SN1. Jadi Cl digantikan oleh etoksida atau OH dari H2O. sehingga dapat kita lihat produk yang dihasilkan dari masing masing reaksi yaitu tersier butil alkohol dan tersier butil etil eter. Selain terjasi reaksiSN1 terjadi pula reaksi E1.dimana basa etoksida mengambil Hari C beta, kemudian terbentuk lah ikatan rangkap dan setelah itu Cl lepas menjadi leaving group atau gugus pergi. Sehingga dari reaksi demikian terbentuklah produk E1 yaitu 2-metil propane.
Namun dapat kita lihat presentase terbesar terjadi pada reaksi substitusi yaitu sebesar 83%. Ini disebabkan karena basa yang  digunakan yaitu basa kecil. Sehingga lebih mudah mengalami reaksi substitusi dibandingkan reaksi eliminasi.

Kedua reaksi ini sangat bersaing kuat, dapat diambil kesimpulan bahwa jika kita menggunakan basa yang lebih kecil maka reaksi yang akan terjadi dan produk yang akan terbentuk adalah substitusi nukleofilik SN1 dan justru sebaliknya, jika yang digunakan basa lebih besar maka reaksi yang akan terjadi dan produk yang akan terbentuk adalah reaksi eliminasi E1.  

 Permasalahan :
1. Faktor apa saja yang menyebabkan suatu rekasi lebih condong ke reaksi Sn1?
2. Mengapa reaksi Sn1 dapat bersaing dengan E1? Kenapa tidak bersaing dengan E2?
3. Apa yang menyebabkan reaksi E1 kalah dari reaksi Sn1?



Comments

  1. ulin ayuMarch 2, 2019 at 5:39 AM

    Saya ulin ayu wulandari (A1C117024)
    Akan coba menjawab permasalahan no 3
    Menurut saya reaksi E1 kalah dengan reaksi SN1 karena reaksi SN1 menggunakan basa yang lebih kecil dari E1, sehingga lebih mudah mengalami reaksi SN1 dibandingkan dengan reaksi E1

    ReplyDelete
  2. Yuli PertiwiMarch 2, 2019 at 8:16 AM

    Halo infirna
    Saya Yuli Pertiwi
    NIM A1C117020
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan kedua. Reaksi SN1 dapat bersaing dengan E1 dikarenakan kedua reaksi tersebut memiliki beberapa kesamaan. Seperti sama-sama berlangsung melewati suatu perantara karbokation, menggunakan pelarut polar, dan basa yang sangat lemah. Hal inilah yang menyebabkan mengapa reaksi SN1 dan E1 saling bersaingan. Terimakasih. Semoga membantu.

    ReplyDelete
  3. Mahardani yossy.meway(my)March 2, 2019 at 2:31 PM

    Assalamualaikum wr wb.
    Saya yossy maharfani NIM A1C17034 saya akan menciba menjawab persoalan no. 1 faktor yang menyebabkan reaksi persaingan tsb condong ke sn1 .kita lihat dari pelarutnya. Dimana pelarutnya tersebut adalah basa lemah sehingga hasilnya lebih mengarah ke sn1 . Dimana yang kita tahu pada reaksi elminiasi e1 itu menggunakan pelarut basa kuat sehingga nantinya terbentuk alkena.
    Semoga membantu.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

-
Image
MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2 Pada kesempatan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E2. Sebelumnya kita telah mempelajari tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 dan SN1. Sebelum melanjuti materi mekanisme reaksi E2 lebih dalam, kita akan terlebih dahulu memahami apa itu reaksi eliminasi itu sendiri. Reaksi eliminasi adalah salah satu reaksi dimana rantai utama melepaskan 2 substituen melalui 1 tahap ataupun 2 tahap. Eliminasi berarti melepas atau menghilangkan suatu gugus dari rantai utamanya. Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, dimana reaksi eliminasi adalah pembentukan senyawa dari tunggal ke rangkap sedangkan reaksi adisi pembentukan dari rangkap ke tunggal. Reaksi eliminasi tidak akan berlangsung apabila tidak ada zat yang menarik molekul yang tereliminasi tersebut. Mekanisme reaksi eliminasi terbagi atas 2 jenis, yaitu mekanisme reaksi eliminasi E1 dan mekanisme reaksi eliminasi E2. Mekanisme reaksi...
Read more

Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

-
Image
Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik Baiklah teman teman pada blog sebelumnya telah dijelaskan mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik yang tentunya dalam sintesis tersebut peran asam dan basa sangatlah penting. Nah pada kesempatan kali ini saya akan menjelaskan sedikit ulasan mengenai kekuatan asam dan basa dalam kimia organik. Perlu teman teman sekalian ketahui, bahwasannya asam dan basa ini sangatlah penting dalam kimia organik, pemilihan basa ataupun asam yang tepat dan sesuai dapat memainkan peran penting dalam sintesis senyawa organik. Penggunaan asam basa dapat mempengaruhi laju reaksi, produk yang di inginkan, hasil, kemudahan penanganan, stabilitas, kelarutan, dan masih banyak lagi faktor yang tergantung pada asam dan basa yang kita gunakan dalam sintesis. Ada 3 teori asam basa yang sering kita dengar yaitu teori asam basa menurut Arhenius, teori asam basa Bronsted Lowry dan teori asam basa Lewis. 1.       Teori asam ...
Read more

Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik

-
Image
Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik Sebelum kita memasuki ke inti pembahasan kita pada pertemuan kali ini, kita harus mengetahui apa itu konformasi struktur. Dari berbagai sumber yang telah saya baca, secara singkat konformasi struktur adalah suatu penataan ruang tertentu dari struktur yang terbetuk dari atom atom pada sebuah molekul. Atau konformasi juga bisa kita sebut sebagai “bentuk”. Namun konformasi ini adalah suatu bentuk yang bersifat sementara dari sebuah molekul, hal ini disebabkan oleh rotasi ikatan tunggal. Rotasi ini disebut dengan rotasi bebas yang mengelilingi ikatan sigma, namun sebenarnya rotasi ini   tidak benar benar bebas. Nah konformasi yang berbeda beda inilah yang biasa disebut dengan konformer. Jadi bisa kita simpulkan bahwa konformasi adalah penataan atom yang terikat dengan ikatan sigma akibat dari rotasinya yang mengelilingi ikatan sigma tersebut dalam ruang. Selanjutnya yaitu stereokimia. Apa itu stereokimia? Stereokimia adalah suatu ...
Read more