MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

-

Baiklah teman teman, pada pertemuan kali ini kita akan membahas mekanisme reaksi bersaing antara SN2 dan E2. Pada pertemuan sebelumnya kita telah mempelajari mekanisme reaksi  SN2 dan mekanisme reaksi E2.  Sebelum kita memasuki inti dari materi ini, ada baiknya kita mengulangi terlbih dahulu apa itu mekanisme reaksi SN2 dan mekanisme reaksi E2.
            Mekanisme reaksi SN2 adalah salah satu mekanisme reaksi substituis nukleofilik dimana nukleofil menyerang elektrofil saat elektrofil belum melepaskan leaving group nya. Sehingga pada keadaan transisi C akan terikat dengan nukleofil dan leaving group dan pada keadaan akhir leaving group lepas dan terbentuk ikatan baru antara nukleofil dan elektrofil.
            Sama halnya dengan reaksi SN2 mekanisme reaksi E2  adalah suatu mekanisme reaksi eliminasi dimana basa menyerang atom H pada saat leaving  group nya belum lepas dari rantai utama. Ketika pada saat transisi atom H terikat dengan basa namun leaving group belum lepas dan terbentuklah ikatan rangkap samar-samar. Pada saat keadaan akhir terbentuklah ikatan rangkap 2 dan leaving group nya.
            Kedua mekanisme reaksi ini memiliki beberapa kesamaan diantaranya yaitu keduanya menjalankan proses 1 tahap, menggunakan 2 molekul sekaligus dalam 1 tahap, kedua reaksi tidak menghasilkan karbokation, alkil halida yang cepat bereaksi adalah alkil halida sekunder dan primer. Terutama primer. Oleh sebab itu, kedua mekanisme reaksi ini dapat bersaing satu sama lain.
 

Pada gambar diatas dapat dilihat bahwa ada 2 kejadian yang mungkin saja terjadi, yaitu reaksi SN2 dan mungkin saja reaksi E2. Dapat kita lihat, kejadian pertama jika nukleofil menyerang atom H maka akan terbentuk ikatan rangkap pada C dan X lepas maka produk yang dihasilkan adalah produk E2. Sedangkan jika nukleofil menyerang atom C dan X lepas sebagai leaving group, maka produk yang dihasilkan adalah SN2.
            Terdapat beberapa faktor yang menenentukan apakah reaksi tersebut mengalami reaksi SN2 atau bahkan mengalami E2.
     1. Jika molekul basa berukuran kecil, reaksi substitusi lebih dominan 
 


Pada gambar diatas sebagai contoh,  jika kita menggunakan etoksida sebagai basa maka etoksida ini akan lebih mudah menyerang C dan Br putus sebagai gugus lepas sehingga terjadilah reaksi SN2. Dan terbentuklah ikatan baru yaitu etoksi dan etil. Selain itu basa etoksida juga dapat menyerang atom H sehingga Br lepas dan terbentuklah ikatan rangkap dan produk SN2. Namun, dari kedua reaksi ini persentase terbesar adalah reaksi SN2 yaitu 90% dan E2 yaitu 10%.


1.      Jika faktor sterik karbon elektrofil besar, reaksi eliminasi lebih dominan.


Gambar diatas adalah sebagai contoh,  jika faktor sterik karbon elektrofil besar maka basa hanya bisa menyerang atom H. karena basa lebih kecil dari gugus pergi tersebut. Sehingga reaksi eliminasi lebih cenderung terjadi dengan persentase 79% dan SN2 dengan persentase 21%.

Permasalahan :
1.   Faktor apa saja yang menyebabkan reaksi E2 kalah dari reaksi SN2 ? begitupun sebaliknya.
2.      Bagaimana karakteristik basa yang digunakan dalam kedua reaksi ini?
3.      Mengapa SN2 disandingkan dengan reaksi E2? Mengapa tidak reaksi E1?



 

Comments

  1. Vinni Srida11March 9, 2019 at 4:54 AM

    Saya Vinni Sridayanti nim A1C117030 akan mencoba membantu menjawab permasalahan no. 2
    Menurut saya basa yang digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi bersaing ini merupakan basa yang memiliki pasangan elektron yang tinggi atau basa kuat, yang mana energi pembentukannya lebih rendah daripada energi pemutusannya. Sehingga ia dapat menyerang atom H atau atom C dan X.

    ReplyDelete
  2. ulin ayuMarch 9, 2019 at 5:23 AM

    Saya ulin ayu.w (A1C117024) akan coba menjawab permasalahan no 2
    Adapun faktor-faktor yang dapat mempengaruhi reaksi bersaing SN2 dan E2, diantaranya adalah sebagai berikut :



    1. Struktur alkil halida ( substrat )

    Jika pada reaksi menggunakan substrat alkil halida primer, maka yang akan terjadi bukanlah reaksi E2 melainkan reaksi SN2. Dimana telah kita ketahui pada materi sebelumnya, bahwa reaksi SN2 akan lebih reaktif jika menggunakan alkil halida primer, sedangkan reaksi E2 kurang reaktif jika menggunakan alkil halida primer.

    Jika pada reaksi menggunakan substrat alkil halida sekunder, maka reaktif atau tidaknya suatu rreaksi tergantung pada kekuatan basanya. Makin kuat basanya, maka semakin besar pula prsentase produk eliminasi.

    Jika pada reaksi menggunakan substrat alkil halida tersier, maka yang akan terjadi bukanlah reaksi SN2 melainkan reaksi E2. Karena reaksi E2 lebih reaktif jika menggunakan alkil halida tersier, sementara reaksi SN2 kurang raktif jika menggunakan alkil halida tersier.



    2.Temperature

    Jika temperature dan kenaikan laju reaksi besar maka yang akan terjadi ialah reaksi E2 bukan reaksi SN2.

    ReplyDelete
  3. Yuli PertiwiMarch 9, 2019 at 7:06 AM

    halo infirna
    saya Yuli Pertiwi
    NIM A1C117020
    saya akanmencoba menjawab permasalahan pertama. Ada beberapa faktor yang menyebabkan reaksi E2 kalah dengan SN2. Diantaranya seperi apabila alkil halida yang digunakan adalah aklil halida primer, makan reaksi E2 akan kalah dengan rekasi SN2 karena alkil halida primer ini lebih reaktif dengan reaksi SN2. Tingkat kebasaan yang rendah juga menjadi faktor mengapa reaksi E2 kalah dari reaksi SN2. Namun tidak selamanya reaksi E2 ini kalah dengan reaksi SN2. Seperti apabila temperatur tinggi, maka reaski E2 akan menang dari SN2. Hal ini dikarenakan kenaikan temperatur akan berpengaruh ke naiknya laju reaksi. makin besar laju reaksi maka makin terjadi reaksi E2 karena reaksi eliminasi memiliki energi aktivasi yang tinggi.
    semoga membantu.
    terimakasih

    ReplyDelete
  4. Emy yuliaMarch 9, 2019 at 7:40 AM

    Saya Emy Yulia
    NIM A1C117064
    Saya akan membantu menjawab permasalahan infirna pada no 3 yang mana pertanyaannya yaitu mengapa SN2 disandingkan dengan E2? Mengapa tidak dengan E1, menurut saya karena reaksi SN2 dan E2 ini memiliki banyak persamaan-persamaan faktor yaitu seperti sama-sama terjadi dalam satu tahap menggunakan alkil halida primer dan sekunder nah dari persamaan itu lah maka rekasi ini dapat bersaing kalo dengan E1 berbeda dimana kita ketahui bahwa pada E1 terjadi dalam 2 tahap dan menggunakan alkil halida tersier.
    Semoga dapat membantu.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

-
Image
Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik Baiklah teman teman pada blog sebelumnya telah dijelaskan mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik yang tentunya dalam sintesis tersebut peran asam dan basa sangatlah penting. Nah pada kesempatan kali ini saya akan menjelaskan sedikit ulasan mengenai kekuatan asam dan basa dalam kimia organik. Perlu teman teman sekalian ketahui, bahwasannya asam dan basa ini sangatlah penting dalam kimia organik, pemilihan basa ataupun asam yang tepat dan sesuai dapat memainkan peran penting dalam sintesis senyawa organik. Penggunaan asam basa dapat mempengaruhi laju reaksi, produk yang di inginkan, hasil, kemudahan penanganan, stabilitas, kelarutan, dan masih banyak lagi faktor yang tergantung pada asam dan basa yang kita gunakan dalam sintesis. Ada 3 teori asam basa yang sering kita dengar yaitu teori asam basa menurut Arhenius, teori asam basa Bronsted Lowry dan teori asam basa Lewis. 1.       Teori asam basa Arhenius Arhenius
Read more

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

-
Image
MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2 Pada kesempatan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E2. Sebelumnya kita telah mempelajari tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 dan SN1. Sebelum melanjuti materi mekanisme reaksi E2 lebih dalam, kita akan terlebih dahulu memahami apa itu reaksi eliminasi itu sendiri. Reaksi eliminasi adalah salah satu reaksi dimana rantai utama melepaskan 2 substituen melalui 1 tahap ataupun 2 tahap. Eliminasi berarti melepas atau menghilangkan suatu gugus dari rantai utamanya. Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, dimana reaksi eliminasi adalah pembentukan senyawa dari tunggal ke rangkap sedangkan reaksi adisi pembentukan dari rangkap ke tunggal. Reaksi eliminasi tidak akan berlangsung apabila tidak ada zat yang menarik molekul yang tereliminasi tersebut. Mekanisme reaksi eliminasi terbagi atas 2 jenis, yaitu mekanisme reaksi eliminasi E1 dan mekanisme reaksi eliminasi E2. Mekanisme reaksi
Read more

Prinsip-prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (Bagian 2)

-
Image
  (sintesis senyawa 2-hidroksikalkon)       Baiklah teman teman, kali ini pada blog saya akan melanjutkan materi sebelumnya yaitu mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik. Pada kali ini saya akan lebih menjelaskan mengenai retrosinteis. Apa itu retrosintesis? Retrosintesis adalah salah satu teknik analisis dalam mensintesis suatu senyawa organik dimana teknik ini melakukan sebuah transformasi terhadap senyawa kompleks untuk menjadikannya senyawa yang lebih sederhana. Pada retrosintesis ini molekul target (MT) akan mengalami pembelahan dan akan menghasilkan materi pemula yang akan digunakan untuk proses sintesis melalui tahapan pemutusan ikatan (diskoneksi) dan perubahan suatu gugus fungsi atau interkonversi gugus fungsi (IGF).   Diskoneksi adalah pemotongan pemotongan ikatan kimia suatu molekul target sehingga didapatkan suatu material pemula yang diinginkan. Berikut adalah mekanisme dari diskoneksi.   Dalam gambar tersebut dapat kita liha
Read more