Prinsip - prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (bagian 1)

PRINSIP – PRINSIP DALAM SINTSIS SENYAWA ORGANIK

Baiklah teman teman, pada pertemuan kali ini saya akan membahas materi mengenai prinsip prinsip dalam sintesis senyawa organik. Sebelum kita masuk ke inti permasalahan kita ini, kita harus mengetahui terlebih dahulu apa itu sintesis senyawa organik tersebut.

(Sintesis senyawa stilbena)

Sintesis organik adalah proses membangun/ mengkonstruk suatu senyawa organik yang kompleks melalui reaksi reaksi kimia. Jika dilihat dari strukturnya, molekul organik memang lebih kompleks dibandingkan dengan senyawa inorganik. Maka dari itulah, sintesis senyawa organik sangat berkembang pesat dan merupakan suatu aspek kimia yang paling penting.

Dalam mensintesis senyawa organik terdapat dua bidang utama yaitu sintesis organik total dan metodologi. Sintesis organik total ini dapat digunakan untuk menunjukkan metodologi baru yang bertujuan untuk menunjukkan aplikasinya untuk sinstesis senyawa kompleks lainnya. Dalam mensintesis senyawa organik ini terdapat 3 aspek penting yang harus kita ketahui. Diantaranya yaitu :

1.    Kerangka atom karbon yang di temukan di senyawa kompleks yang diinginkan harus terlebih dahulu disusun atau di rakit terlebih dahulu. Dengan kata lain, kita harus membangun kerangka karbon atau kerangka yang diinginkan untuk melakukan sintesis senyawa organik.

2.    Gugus fungsional yang terdapat di suatu senyawa kompleks dan menjadi sebuah ciri dalam senyawa tersebut harus di transformasikan dari gugus lain pada posisi yang tepat. Maksudnya yaitu, dengan mentransformasikan gugus funsional tersebut, kita dapat mendapatkan suatu senyawa dengan fungsi yang di inginkan.

3.    Jika terdapat pusat stereogenik, maka pusat stereogenik tersebut haruslah diubah dengan tepat. Maksudnya yaitu, melakukan stereokontrol pada semua tahap dimana pusat stereoisomer.

Nah dari ke 3 aspek yang telah di jelaskan di atas, dapat disimpulkan bahwa dalam sintesis senyawa organik, kita harus memahami terlebih dahulu mengenai ikatan karbon yang membentuk suatu reakis, pengubahan gugus fungsi dan aspek stereokimianya.

Seorang ahli sintesis, harus mampu mensintesis suatu senyawa sesuai dengan target struktur kimia yang diinginkan. Ada beberapa metode yang digunakan dalam mensintesis senyawa organik salah satunya yaitu menggunakan pendekatan diskoneksi. Diskoneksi adalah pemotongan pemotongan ikatan kimia suatu molekul target sehingga didapatkan suatu material pemula yang diinginkan. Berikut adalah mekanisme dari diskoneksi.

 

Dalam gambar tersebut dapat kita lihat bahwasannya dalam melakukan diskoneksi harus ada ikatan yang lemah. Ikatan lemah terdapat di bagian molekul yang kekurang elektron dan kelebihan elektron. Tadi telah dikatakan di salah satu aspek dalam sintesis senyawa organik yaitu memperkenalkan, menghapus atau mengubah kelompok fungsional. Nah dalam mengenal adanya gugus fungsi tersebut perlu sekali untuk mempertimbangkan suatu gugus fungsinya. Karena, beberapa gugus fungsi dapat mempengaruhi diskoneksinya sehingga harus di interkonversi terlebih dahulu untuk di diskoneksikan sehingga baru mendapatkan materi pemula yang diinginkan. Gugus fungsi yang dapat mempengaruhi suatu diskoneksi seperti amina, alkohol (hidroksil), karbonil (aldehid, keton), karboksilat, halida, nitro, sulfonil, alkil, dan aril. Selain itu, turunan gugus fungsi seperti amida, imina, eter, dan ester juga mempengaruhi. Oleh karena itu perlu dilakukan tahap interkonversi gugus fungsi agar diperoleh material pemula yang diinginkan. 

Dari tabel di atas dapat kita lihat bahwasannya dalam melakukan sintesis senyawa organik, kita harus memahami juga reaksi rekasi yang terjadi serta substrat yang di gunakan dan jenis jenis reaksi yang terjadi.

Dari sinilah kita dapat menyimpulkan bahwa dalam merancang suatu sintesis senyawa organik, perlu beberapa pengetahuan yang akan menunjang keberhasilan dari sintesisi senyawa organik tersebut, diantaranya yaitu :

1          1.  Reaksi-reaksi kimia organik yang reliabel disertai dengan pemahaman mekanisme reaksinya.

2. Mempunyai pengalaman melaksanakan reaksi kimia organik.
3. Mengetahui bahan-bahan yang ada di pasaran, sehingga lebih mudah dan lebih cepat dalam melakukan diskoneksi.
4. Memahami stereokimia. 

Adapun salah satu contoh dari sintesis senyawa organik yang menggunakan pendekatan diskoneksi dengan menerapkan 3 aspek diatas yaitu pada sintesis senyawa stilbena. Stilbena merupakan senyawa alkena.

 

Dapat dilihat pada gambar, senyawa stilbena mengalami diskoneksi. Dimana hasil diskoneksi senyawa stilbena ini menghasilkan satu jalan reaksi karena senyawa stilbena termasuk senyawa alkena simetrik. Hasil dari diskoneksi mengahsilkan bahan awal yaitu berupa  benzaldehid dan benzil bromida.

 

Masuk ke tahap sintesis, dapat dilihat digambar, benzil bromida di reaksikan dengan trifenilfosfina dan dari reaksi tersebut dihasilkan garam fosofonium. Kemudian garam fosfonium ini diubah menjadi ilida dengan bantuan n-butillitium.

 

Setelah itu terjadilah serangan nukleofilik gugus karbonil benzaldehid oleh karbon negatif dari ilida . Produk dari proses adisi antara ilida dengan aldehid atau keton menghasilkan suatu senyawa yang disebut betaina.   

 

Selanjutnya betaina ini akan mengalami yang namanya siklisasi dan eliminasi trifenilfosfina untuk membentuk alkena, yaitu senyawa stilbena.

Senyawa ini dapat di modifikasi dengan memvariasikan gugus fungsional yang terdapat pada cincin benzen, sehingga menjadi senyawa stilbena yang tersubtitusi. Berikut adalah contoh modifikasinya.

 

Dari paparan contoh sintesis diatas, dapat disimpulkan dengan pendekatan diskoneksi akan diperoleh bahan awal yang diperlukan pada tahap sintesis. Pada tahap sintesis dirancang suatu reaksi, langkah langkah reaksi yang akan dilalui dan reagen reagen yang di butuhkan dalam sintesisi tersebut.modifikasi dapat dilakukan dengan memvariasikan gugus gugus fungsional dari variasi bahan awal atau mengganti bahan lain yang sejenis. Dari modifikasi yang dilakukan didapatilah senyawa analog yang dapat di bandingkan aktivitasnya dengan senyawa lain.

 

Permasalahan :

1.      Dalam men sintesis senyawa organik, bagaimana cara kita menentukan metode atau pendekatan yang kita gunakan? Apakah semua metode dapat digunakan dalam mensintesis semua senyawa atau hanya senyawa teretntu saja?

2.      Pada blog saya sudah di paparkan contoh dari sintesis stilbena dan modifikasinya yaitu tristin dan alofoil. Bagaimana cara kita memodifikasi senyawa stilbena sehingga di dapatkan senyawa tristin dan alofoil?

3.      Selain yang saya jelaskan di atas, bisakah anda memberikan contoh sintesis senyawa lain yang menggunakan pendekatan diskoneksi tersebut dan apa manfaat senyawa hasil dari sintesis tersebut?