POLISIKLIK DAN REAKSI PERISIKLIK

POLISIKLIK DAN REAKSI PERISIKLIK

Baiklah teman teman, pada pertemuan sebelum nya kita telah membahas apa itu heterosiklik dan bagaimana peran senyawa heterosiklik tersebut dalam keseharian nya. Nah pada pertemuan kali ini kita akan membahas polisiklik dan reaksi perisiklik. Sebelum membahas lebih lanjut, saya akan menjelaskan apa itu polisiklik.

Mendengar dari namanya saja sudah sedikit terlintas dalam fikiran kita, polisiklik. Polisiklik terdiri dari 2 suku kata yaitu poli dan siklik, poli artinya lebih dari 2 atau banyak sedangkan siklik artinya melingkar atau cincin. Jadi, polisiklik adalah senyawa yang memliki 2 atau lebih cincin benzen yang menyatu. Adapun beberapa sennyawa yang termasuk hidrokarbon polisiklik yaitu sebagai berikut :

 

Adapun klasifikasi polisiklik sebagai berikut :

1.      Berdasarkan sifat kearomatisannya.

·         Polisiklik aromatis

·         Polisiklik nonaromatis

2.      Berdasarkan atom penyusunnya

·         Senyawa cincin homosiklik

·         Senyawa cincin heterosiklik

3.      Berdasarkan cara penggabungannya

·         Senyawa cincin terpadu

·         Senyawa cincin terpisah

Senyawa hidrokarbon polisiklik ini kebanyakan dihasilkan dari pembakaran yang tidak sempurna, pembakaran tidak sempurna seperti pengolahan makanan yang kurang tepat (dipanggang atau di asapkan), dari kebakaran hutan, letusan gunung berapi dan masih banyak lagi. Hidrokarbon polisiklik ini tidak boleh di anggap remeh jika terakumulasi dalam tubuh lebih dari 10 ppb  baik itu masuk melalui respirasi ataupun terabsorpsi langsung dalam tubuh kita, maka akan menimbulkan penyakit kanker. Hidrokarbon polisiklik akan masuk dan terakumulasi dalam tubuh kita. Dari 100 jenis polisiklik yang telah di temukan, 16 jenis diantaranya dinyatakan berbahaya bagi manusia. Diantaranya yaitu asenaftena, benzo(a)antrasena, benzo(a)pirena, benzo(b)fluorantena, benzo(k)fluorantena, benzo(g,h,i) perilena, krisena, fluorantena, fluorena, indeno(1,2,3-cd)pirena, naftalena, fenantrena dan pirena. Dari beberapa jenis yang telah disebutkan, benzo(a)pirena paling berbahaya bagi tubuh kita.

            Reaksi perisiklik berasal dari 2 suku kata, yitu peri yang berarti disekeliling dan siklik yang berarti cincin. Jadi reaksi perisiklik adalah reaksi yang terjadi disekitar cincin atau di suatu sistem yang tertutup. Reaksi perisiklik ini terdapat 3 jenis. Yaitu

1.      Reaksi sikloadisi

Reaksi sikloadisi adalah reaksi penggabungan 2 senyawa atau molekul membentuk sebuah cincin. Dapat dilihat digambar, 2 ikatan pi diubah menjadi ikatan sigma.

 

Pada gambar dapat dilihat, 1,3 butadiena dan etilena ketika terimbas kalor, maka ikatan rangkap akan terbuka dan akan berikatan menjadi senyawa sikloheksena

1.      Reaksi elektrosiklik

Reaksi ini disebut reversibel dimana dapat kembali, artinya senyawa tersebut terkonjugasi untuk menjalani siklisasi, dalam reaksi ini 2 ikatan pi digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

 

Ketika senyawa yang memiliki ikatan rangkap berkonjugasi terimbas cahaya atau termal, maka akan mengalami pembukaan ikatan rangkap dan membentuk senyawa siklik.

1.      Reaksi ulang sigmantropik

Penataan ulang atom atom secara serempak dimana atom atau gugus tersebut bergeser dari suatu posisi ke posisi lain.

 

Reaksi perisiklik ini reaksi yang penting dalam tubuh kita, vitamin D yang dibutuhkan oleh tubuh menjalani reaksi perisiklik yaitu pembukaan cincin elektrosiklik dan penataan ulang sigmantropik. Adapun reaksinya dapat dijelaskan pada gambar :

 

Pada gambar dijelaskan bahwa senyawa 7-dehidrokolestrol pada saat disinari matahari ia akan mengalami pembukaan cincin elektrosiklik yang menyebabkan perubahan ikatan rangkap dan menghasilkan pra-vitamin D, selanjutanya terjadilah delokalisasi pada cincin dan akan mengalamin reaksi penataan ulang untuk membentuk suatu vitamin D yang dibutuhkan manusia.

PERMASALAHAN :

1.      jenis senyawa polisiklik apa yang dihasilkan dari pembakaran tak sempurna (pembakaran hutan) ? Dan bagaimana efek samping bagi tubuh kita selain berpotensi menyebabkan kanker?

2.      tadi dikatakan ada 16 jenis polisiklik yang berbahaya, namun benzo[a]pirena adalah yang paling toxik. apa yang menyebabkan senyawa ini dikatakan paling berbahaya dari senyawa polisiklik lainnya?

3.      Reaksi perisiklik didalam tubuh terjadi pada saat pembentukan vitamin D, mengapa pada saat senyawa terimbas cahaya dapat menyebabkan perubahan ikatan rangkap?